Valancy Stirling
Valancy Stirling Tras esta breve estancia en Príncipe Alberto volvió a Cavendish a completar su educación para luego, en 1893, trasladarse a Charlottetown para realizar los estudios que la habilitarían como profesora. Poco después comenzó a trabajar en Bideford School y sus tareas docentes le dejaban poco tiempo libre para la escritura. Aun así, de seis a siete, se sentaba en las frías mañanas de su alojamiento a escribir antes de comenzar su rutina diaria. Dos años tan solo duró su trabajo como maestra ya que el fallecimiento de su abuelo la obligó a trasladarse a Cavendish a ocuparse del cuidado de su abuela, ahora sola.
En Cavendish Montgomery siguió escribiendo. Había prometido a su abuela quedarse y trabajar en casa y así lo hizo, a excepción de una breve estancia de un año en Halifax trabajando en el Daily Echo en 1901. Comenzó entonces en 1902 su larga relación con el atractivo reverendo presbiteriano Ewan Mcdonald, unos años mayor que ella. Mientras Mcdonald intentaba convencerla de que se casasen, ella leía y escribía sin cesar; esta intensa vida literaria y su anciana abuela, que cada vez necesitaba más sus cuidados, propiciaron los reiterados aplazamientos de la boda.