Irving es un autor embebido en sus historias literarias y ajeno, aparentemente, a los ideales políticos de su tiempo, a pesar de vivir en medio de las conmociones del pueblo americano del siglo XIX. Sus héroes siguen siendo caballeros dieciochescos y los personajes que representan a los nuevos americanos (comerciantes e innovadores) son presa de nobles y heroicos aventureros. Y es que el autor americano admira a Inglaterra, especialmente a través de su literatura, e imita los valores tradicionales de aquélla. Es, sin embargo, y sin pretenderlo, un federalista nato: un defensor de los ideales aristocráticos en lucha continua por adaptarse a la idea de república y el principio de igualdad que ésta representa. Pero Irving participa también de la obsesión de muchos escritores americanos que se sienten culpables de su propia rebeldía ante la mayoría establecida, y que dudan entre el producto de su propia imaginación y lo que parece realidad consistente. Es, pues, un autor contradictorio, grande en sus logros y prosaico en sus intentos, como sólo podía ser, tratándose de un auténtico pionero literario.