El joven Grahame, un tanto solitario y retraído, no renunció por ello a la escritura, principalmente de poemas y ensayos. Durante años colaboró con revistas como la St James Gazette, el National Observer y el célebre Yellow Book, y asistió asiduamente a las reuniones de la «Sociedad shakespeariana» presidida por su amigo Frederick Furnivall. Pero no alcanzaría una verdadera reputación literaria hasta finales de siglo, con la publicación de sus escritos en tres volúmenes recopilatorios: Pagan Papers (1893), The Golden Age (1895) y Dream Days (1898). Lírica combinación de reminiscencias infantiles y cuentos fantásticos poco convencionales (como esa joyita titulada «El dragón remolón», que Valdemar publicó en Cuentos de la Edad de Oro), estos libros hicieron de Grahame uno de los fabuladores más apreciados de la época.

En 1899 se casó con Elspeth Thomson y al año siguiente nació Alastair, su primer y único hijo. Para él creó Grahame el personaje de Toad, el Sapo fanfarrón y loco del volante, cuyas aventuras le contaba cada noche al acostarle. El relato, enriquecido con otras historias de animales, fue desarrollándose más tarde en cartas que el padre enviaba al hijo cuando estaba de vacaciones (el pueblo costero de Fowey y su río, en Cornualles, también le sirvieron de inspiración literaria), y finalmente se publicó en 1908 con el título de The Wind in the Willows.