Samantha Harper acaba cumplir 30 años y está lista para conocer al hombre de sus sueños, así que lo hace. Samantha prácticamente siempre logra lo que se propone. Sólo hay un problema, después de que tiene sexo con él en la primera noche que se conocen, no vuelve a llamarle nunca más. Nada acostumbrada al fracaso, ¡Samantha está furiosa con ella misma! Tan sólo desearía que no hubiera sucedido. ¡Desearía no haber tenido sexo con él!... Y para su sorpresa, su deseo se vuelve realidad. Obtiene no una, sino muchas más oportunidades para retroceder en el tiempo y descubrir cuánto debe esperar para tener sexo, para conseguir que el hombre de sus sueños se enamore de ella. Determinada a no arruinarlo, Samantha finalmente consigue la respuesta al viejo dilema de Cuánto Debes Esperar para Tener Sexo.