Orgulloso de su reputación de granuja, Justin Sterling acepta la apuesta de seducir y desflorar a la conocida como la Inalcanzable, la más exquisita debutante de la temporada que ha rechazado ya a múltiples pretendientes. Sin embargo, lo que él no esperaba es que se tratara de la encantadora Arabella Templeton, la justiciera de su más bochornosa pesadilla de juventud, por lo que el afamado sinvergüenza tendrá que demostrar que sus intenciones son honestas si quiere conseguir el triunfo.