Gina Hall está harta de los hombres que no se comprometen. Diez años esperando a que su ex se lo propusiera, hizo que desperdiciara su tiempo. Nunca más. Cuando su amiga Kristen comienza un juego de Verdad o Reto, Gina se atreve a ir a una cita con Ethan, quien es increíble y mucho potencial para el matrimonio. Mientras Gina planea la fiesta de despedida para el mujeriego de la oficina Chris Bradley, ella espontáneamente inicia un juego de Verdad o Reto con él. Cuando es su turno nuevamente, él reta a Gina a hacerse pasar por su novia para ayudarlo a quitarse a una colega coqueta de encima. Gina encuentra el jugar a la pareja con Chris, demasiado divertido. A pesar de que Gina y Chris están fingiendo, su relación comienza a sentirse dolorosamente real. Ante el temor de que podría estar enamorándose de otro hombre en vuelo, Gina debe centrarse en Ethan para no cometer los mismos errores en las citas otra vez.